Arsenal est le champion d’Angleterre et empêche Liverpool de faire le doublé Coupe/Championnat. Son apparition dans l’équipe met fin à la carrière de Ray Kennedy auquel Whelan prend aussi son numéro 5. Il fait cette année-là une excellente saison participant activement à la conquête du titre de champion d’Angleterre. La saison1985-1986 est elle plus glorieuse : sous la direction de Kenny Dalglish Liverpool obtient un nouveau titre de champion d’Angleterre auquel s’ajoute une victoire en Coupe d’Angleterre de football. Cette victoire a un goût tout particulier pour Liverpool car elle est obtenue à la suite d’une finale remportée sur le grand rival de la ville Everton FC. Le 29 décembre 2018 lors d’une victoire 5-1 contre Arsenal, Roberto Firmino marque 3 buts et permet à Liverpool de compter 9 points d’avance en milieu de saison. Lors de la saison 1981-1982, Ronnie Whelan gagne sa place dans l’équipe de Liverpool et se fixe sur le côté gauche du milieu de terrain.
Whelan est titulaire dans l’équipe d’Irlande qui participe au Championnat d’Europe de football 1988 disputé en Allemagne. Cette apparition en équipe première est la seule de la saison, Whelan jouant par ailleurs de manière régulière avec l’équipe réserve de Liverpool. Il fait ses débuts en équipe première 18 mois plus tard, le 3 avril 1981 lors d’un match de championnat contre Stoke City. Dix-sept joueurs ont leur portrait inscrit au Shed Wall qui commémore les plus grandes légendes du club à l’entrée de Stamford Bridge. Puisqu’il existe déjà un club de football nommé Fulham dans l’arrondissement, les fondateurs décident d’adopter pour leur nouveau club le nom de l’arrondissement adjacent, Chelsea, ayant rejeté des noms tels que Kensington FC, Stamford Bridge FC et London FC. Mais l’année se termine sur un échec : Liverpool perd le titre de champion lors d’un match à domicile contre Arsenal FC sur le score de 1 buts à 2, le but de la victoire ayant été marqué dans les arrêts de jeu. Le score final de 3 à 2 permet à Liverpool d’avoir un avantage avant le match retour.
Le match retour est presque une formalité. La saison 2000-2001 du Liverpool Football Club marque le retour sur les devants du club anglais managé par Gérard Houllier, le technicien français depuis fin 1998. Le club remporte la coupe de la ligue, la coupe d’Angleterre et la coupe de l’UEFA, termine à la troisième place du championnat d’Angleterre de football. Championnat d’Angleterre : au stade d’Old Trafford, Manchester United l’emporte 2-1 sur le club londonien d’Arsenal et s’empare de la tête du classement. Morata a égalisé la procédure au début de la seconde période avec une tête. Ronnie Whelan reste à Liverpool jusqu’au terme de la saison 1993-1994. Il connait alors une période tumultueuse alternant coup d’éclat comme le but permettant à Liverpool de se qualifier pour la finale de la Cup 1992 et les blessures comme celle qui l’oblige à manquer cette même finale. Ronnie Whelan marque deux des trois buts de la victoire des «Reds » (score final 3 buts à 1). Liverpool s’offre enfin le triplé avec une nouvelle Coupe de la Ligue.
Malgré quelques frayeurs à la suite de l’accumulation de partages notamment, le club assure sa place sur le podium en championnat à deux journées de la fin. ↑ a et b À la dernière seconde, Cristiano Ronaldo envoie le Real Mdrid en demi-finale malgré sa défaite. ↑ Seuls les trois premiers du championnat d’Angleterre sont qualifiés directement pour les phases de poule de la Ligue des Champions, le quatrième passe par un tour préliminaire, la cinquième place qualifie le club en Coupe UEFA. En fin de saison, Liverpool échoue en finale de la Coupe d’Angleterre contre Wimbledon FC. Il fait très bonne impression au point de rester dans l’équipe jusqu’à la fin de la saison. Michael Owen deviendra Ballon d’or à la fin de la saison. En vue de la saison suivante, Kay engage le jeune défenseur Bob Paisley de Bishop Auckland (transfert gratuit), et une autre légende de Liverpool : Billy Liddell. L’anglais Andrew Carroll est acheté 41 millions de livre à Newcastle United, ce qui est le plus gros transfert d’un joueur anglais.
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