Ne doit pas être confondu avec Cathédrale métropolitaine du Christ-Roi de Liverpool. Klopp lui offre du temps de jeu vis-à-vis de Firmino mais Sturridge ne donne pas entière satisfaction en retour. En 1999, sa 3e place en championnat lui offre une première qualification pour la Ligue des champions. En effet, lors de la dernière journée de Premier League 2002-2003 contre Liverpool, il inscrit le but de la victoire (2-1), qui permet au club de finir à la 4e place et le qualifie in-extremis pour la Ligue des champions (une défaite aurait mis le club en faillite et le Russe Roman Abramovich n’aurait jamais acquis le club sans une place en C1). Chelsea détient le record de la plus longue série de matches sans défaites à domicile dans l’élite anglaise, qui dure 86 matches du 20 mars 2004 au 26 octobre 2008. Ils établissent ce record le 12 août 2007, battant le précédent record de 63 matches sans défaites établi par Liverpool entre 1978 et 1980. Les Blues détiennent également le record du plus petit nombre de buts concédés durant une saison de championnat (15), le plus grand nombre de matches sans encaisser de buts en une saison de Premier League (24) (tous établis durant la saison 2004-05), et le plus grand nombre de matches consécutifs sans encaisser de buts à compter de la première journée de championnat (6). L’ancien gardien emblématique du club, Petr Čech, détient le record du plus grand nombre de clean sheets réalisés dans l’histoire de la Premier League (202 dont 162 avec les Blues).
Le club participe à la saison inaugurale de la Premier League en 1992-93, avec Mick Harford comme tout premier buteur du club dans cette compétition. Dixon était destiné à devenir le deuxième meilleur buteur du club après Booby Tambling, il trouvera 193 fois le chemin des filets. Le club s’internationalise de plus en plus, et, fin 1999, Chelsea aligne pour la première fois une équipe 100 % non britannique. Le jeune anglais confirme son explosion avec quatre buts inscrits en trois matches qui permettent à son équipe de prendre la tête du championnat. Lors de la saison 2004-2005, Mourinho permet au club de remporter la Coupe de la Ligue mais surtout, son premier championnat depuis cinquante ans, en pratiquant un football de qualité grâce notamment à l’explosion du milieu anglais Frank Lampard. En 1993, Matthew Harding, un homme d’affaires anglais et supporteur du club, décide d’investir 26 millions de livres dans le club, répondant ainsi favorablement à une demande du président Ken Bates. Le samedi 19 mai 2012, dans un match haletant, les « Blues » furent menés à 7 minutes du terme de la rencontre, avant d’égaliser sur une tête de Didier Drogba, à la 88e minute, sur le premier corner des Londoniens (tiré par Mata) ; lors des prolongations, Petr Čech parvient à arrêter un penalty de Robben (concédé par Didier Drogba).
Toutefois, Chelsea perd aux tirs au but contre Manchester United dans un match mémorable qui voit l’expulsion de Didier Drogba durant la prolongation. Le 28 août 1998, Chelsea remporte sa première Supercoupe de l’UEFA en dominant le Real Madrid, au stade Louis II de Monaco, sur le score de 1-0, grâce à un but de Gustavo Poyet. « Kloppo » commence la saison en remportant la Supercoupe d’Allemagne aux dépens du Bayern Munich (2-1) et termine à la trêve hivernale à la 6e place soit le meilleur début de saison de Dortmund depuis 5 ans. Dortmund est de nouveau sacré champion d’Allemagne. Le nouveau propriétaire dépense plus de 100 millions de livres en recrutement et consacre également un budget colossal pour la rénovation du centre d’entrainement de Cobham et la restructuration du centre de formation. En Europe, les « Blues » sont une nouvelle fois malchanceux et s’inclinent de nouveau en demi-finale, une nouvelle fois face aux reds de Liverpool, cette fois-ci aux tirs au but. Trois mois plus tard, Vialli remporte son premier trophée avec le club en battant Middlesbrough, encore une fois, sur le score de 2-0 lors de la finale de la Carling Cup ; Frank Sinclair et Di Matteo sont les buteurs.
Le club allemand s’est imposé en finale face au Paris SG, qui disputait la première finale de son histoire. La deuxième place en Championnat acquise en 2014 qualifie Chelsea pour sa première Ligue des Champions en 2015-2016. Le club est éliminé trois saisons de suite par le VfL Wolfsbourg. Sur le terrain, l’équipe connaît des difficultés similaires, et manque de peu la relégation en troisième division pour la première fois de son histoire. La qualification pour la Ligue des champions de l’UEFA 2006-2007 est obtenue sur le terrain, Liverpool termine troisième du championnat au terme d’une saison pleine conclue par une victoire en Coupe d’Angleterre. Son dernier match comme responsable de l’équipe est la finale perdue de la coupe d’Allemagne (1-3) contre VfL Wolfsburg manquant de partir sur un dernier titre. Même s’ils furent séparés pendant quelques années, les deux joueurs se retrouvaient pour jouer ensemble tous les week-ends au club de football local, Antiguoko (eu), dans le quartier de Antiguo, à Saint-Sébastien, un club amateur connu pour son école de football et pour son partenariat avec la Real.
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