Après 10 journées, fin octobre, l’équipe en en tête est Chelsea (8 victoires, 1 nul et une défaite, soit 25 points), Liverpool est deuxième avec 22 points, Manchester City, qui a déjà perdu deux matchs, est troisième avec 20 points. L’équipe réalise l’exploit de battre l’équipe d’Angleterre de football sur le score de 1 à 0. Whelan marque le but irlandais lors du match nul 1-1 contre l’URSS. La saison 2000-2001 du Liverpool Football Club marque le retour sur les devants du club anglais managé par Gérard Houllier, le technicien français depuis fin 1998. Le club remporte la coupe de la ligue, la coupe d’Angleterre et la coupe de l’UEFA, termine à la troisième place du championnat d’Angleterre de football. En compétition pour la Premier League, la Coupe d’Angleterre, la Coupe de la Ligue anglaise, la Ligue des champions et tentera de gagner son 19e titre de champion d’Angleterre. Une blessure de son capitaine Alan Hansen permet à Whelan de devenir le nouveau capitaine de Liverpool pendant quasiment toute la saison 1988-1989. Confronté une nouvelle fois à un désastre, celui de la tragédie de Hillsborough, Whelan se révèle en véritable leader sur la pelouse et en dehors. La saison 1986-1987 est de nouveau sans victoire, Liverpool échouant en finale de la Coupe de la Ligue contre Arsenal FC et à la deuxième place du championnat derrière Everton FC.
Il soulève la Coupe du vainqueur de la FA Cup après une nouvelle victoire sur Everton FC. Ronnie Whelan reste à Liverpool jusqu’au terme de la saison 1993-1994. Il connait alors une période tumultueuse alternant coup d’éclat comme le but permettant à Liverpool de se qualifier pour la finale de la Cup 1992 et les blessures comme celle qui l’oblige à manquer cette même finale. Son père Ronnie Whelan Snr est un ancien international irlandais et membre de l’équipe de St. Cet hommage a été particulièrement mal vécu du point de vue de l’Atlético de Madrid, qui, en tant qu’équipe visiteuse, avait été contraint de jouer le match avec une chemise blanche, similaire à celle du Real (au lieu de son habituel deuxième maillot bleu et blanc). Le club a son nom associé également au drame du Heysel : en 1985, la finale de la ligue des champions, qui a lieu au stade du Heysel à Bruxelles, voit s’affronter le Liverpool FC et la Juventus. Ne doit pas être confondu avec Liverpool Handball Club. Chelsea ne réussit pas à se qualifier et les Reds sont qualifiés pour la finale de la Ligue des Champions.
L’arrivée de Jurgen Klopp à la tête des Reds change son rôle dans l’équipe de Liverpool. Lors de la dernière journée de la phase de groupe de Ligue des champions, les Blues écrasent Nordsjælland sur le score de 6-1, Torres fait une très bonne prestation et réalise un doublé, ce qui n’empêchera pas son équipe de finir troisième de son groupe. Mais l’année se termine sur un échec : Liverpool perd le titre de champion lors d’un match à domicile contre Arsenal FC sur le score de 1 buts à 2, le but de la victoire ayant été marqué dans les arrêts de jeu. Ronnie Whelan marque deux des trois buts de la victoire des «Reds » (score final 3 buts à 1). Liverpool s’offre enfin le triplé avec une nouvelle Coupe de la Ligue. Il devient entraîneur-joueur en 1996 avant de raccrocher les crampons deux ans plus tard. La saison 2000-2001 lui sera plus bénéfique, car son entraîneur Javier Clemente l’envoie en prêt à la SD Eibar, un club de seconde division, afin d’acquérir de l’expérience. Plus grand nombre de titres pour un joueur en Ligue des champions : Francisco Gento, 6 titres. Il couvre essentiellement le championnat anglais et la Ligue des champions de football.
Il est sélectionné en équipe de république d’Irlande de football à 53 reprises. L’équipe d’Irlande est finalement éliminée dès le premier tour après une défaite contre les Pays-Bas. Il marque à cette occasion son premier but avec les Reds. Pour Alonso, le point d’orgue personnel de cette saison est probablement son but lors d’un match contre Chelsea à Stamford Bridge le 26 octobre 2008. Ce but offre la victoire à Liverpool dans un match serré et les Reds deviennent ainsi la première équipe à remporter un match de Premier League dans l’antre des Blues depuis 4 ans et demi. Le 30 décembre, Chelsea a disputé son dernier match de 2017 contre Stoke City en remportant avec facilité 5 – 0. En raison des périodes festives, Chelsea a légèrement modifié sa composition en laissant Eden Hazard et Cesc Fàbregas au repos. Patrick’s Athletic FC qui domine le football irlandais des années 1950. Son frère Paul Whelan joue lui aussi au football dans les clubs irlandais de Bohemian FC et des Shamrock Rovers.